Cущественный вклад в развитие представлений о механизмах органических реакций

На кафедре химии ФГБОУ ВО «Ангарский государственный технический университет» профессор Кривдин Л.Б. и доцент Чиркина Е.А. на протяжении 10 лет активно ведут исследования по изучению механизмов органических реакций методами квантовой химии. В рамках проведенных исследований опубликованы 8 статей в ведущих научных изданиях: «Журнал органической химии», «Известия академии наук», «Organometallics», сделаны доклады на конференциях международного уровня.

В сентябре 2019 года завершено теоретическое изучение механизма реакции 1,3-дихлорпропена с 1,3-пропандитиолом с образованием трех различных гетероциклических соединений: 2-этилиден-1,3-дитиана 3, 2,3,4,6-тетрагидро-1,5-дитиоцина 4 и 2-метил-6,7-дигидро-5Н-1,4-дитиепина 5:

Синтез данного взаимодействия был проведен в лаборатории халькогенорганических соединений Иркутского института химии им. А.Е. Фаворского.

Надо отметить, что изучение механизмов нуклеофильных реакций, приводящих к формированию ненасыщенных и циклических сульфидов является актуальной задачей, поскольку реакции тиолов с галогенсодержащими электрофилами в присутствии оснований относятся к важнейшему методу получения органических сульфидов. Получаемые сульфиды находят широкое техническое применение в качестве стабилизаторов полимеров, присадок к смазочным маслам, экстрагентов, вулканизирующих агентов и в других направлениях. Циклические и ненасыщенные сульфиды помимо технического применения являются синтонами при получении других серосодержащих продуктов, выступают в качестве эффективных лигандов при комплексообразовании и используются в синтезе практически важных соединений, в конечной структуре которых отсутствует сера.

                              По результатам проведенных квантово-химических расчетов получен энергетический профиль данной реакции (рисунок 1) и предложены механизмы образования трех синтезированных гетероциклов (схемы 1, 2, 3). Научное открытие профессора Кривдина Л.Б. и доцента Чиркиной Е.А. вносит существенный вклад в развитие представлений о механизмах органических реакций.